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國(guó)內(nèi)創(chuàng)制的植物免疫激活抗病毒新農(nóng)藥——毒氟磷

1213    2020-05-20

毒氟磷是由貴州大學(xué)教育部綠色農(nóng)藥與農(nóng)業(yè)生物工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室息沐、貴州大學(xué)精細(xì)化工研究開發(fā)中心等開發(fā)的第1個(gè)仿生合成的植物免疫激活抗病毒的新農(nóng)藥,其對(duì)煙草、黃瓜唤锉、番茄病毒病以及南方水稻黑條矮縮病具有良好的防治效果灸室。


理化性質(zhì)


 

圖1  毒氟磷結(jié)構(gòu)式

中文通用名:毒氟磷

英文通用名:Dufulin

化學(xué)名:N-[2-(4-甲基苯并噻唑基)]-2-氨基-2-氟代苯基-O,O-二乙基膦酸酯

CAS:882182-49-2  

分子式:C19H22FN2O3PS

分子量:408.433


毒氟磷純品為無色晶體 苗踪,其熔點(diǎn)為143℃~145℃角殃。易溶于丙酮曙悠、四氫呋喃抢督、二甲基亞砜等有機(jī)溶劑稼注,22℃在水、丙酮喧雹、環(huán)己烷栓堕、環(huán)己酮和二甲苯中的溶解度分別為 0.04 g/L、147.8 g/L越名、17.28 g/L裤爆、329.00 g/L、73.30 g/L渺蒿。毒氟磷對(duì)光痢士、熱和潮濕均較穩(wěn)定。遇酸和堿 時(shí)逐漸分解 茂装。


30%毒氟磷可濕性粉劑有效成分含量為 30%怠蹂,硅藻土 60%,木質(zhì)素磺酸鈉 5%少态,LS 洗凈劑 5%城侧,水分含量≤0.5%,pH 值為:7.62彼妻。


毒性


毒氟磷原藥(≥98%) 急性經(jīng)口經(jīng)皮毒性試驗(yàn)顯示為微毒農(nóng)藥嫌佑;家兔皮膚刺激、眼刺激試驗(yàn)表明無刺激性侨歉;豚鼠皮膚變態(tài)試驗(yàn)提示為弱致敏物屋摇;細(xì)菌回復(fù)突變?cè)囼?yàn) 、小鼠睪丸精母細(xì)胞染色體畸變?cè)囼?yàn)和小鼠骨髓多染紅細(xì)胞微核試驗(yàn)皆為陰性。亞慢性經(jīng)口毒性試驗(yàn)未見雌雄性 Wistar大鼠的各臟器存在明顯病理改變(表1) 炮温。


表1  毒氟磷原粉毒理試驗(yàn)


30%毒氟磷可濕性粉劑急性經(jīng)口肤京、經(jīng)皮毒性試驗(yàn)提示為低毒農(nóng)藥;家兔皮膚刺激找骏、眼刺激試驗(yàn)表明無刺激性腿逞;豚鼠皮膚變態(tài)試驗(yàn)提示為弱致敏物(表2) 。

表2  毒氟磷30%可濕性粉劑毒理試驗(yàn)


30%毒氟磷可濕性粉劑對(duì)蜂测捐、鳥汤钻、魚、蠶等環(huán)境生物的毒性為低毒法简,對(duì)蜜蜂荡唾、家蠶實(shí)際風(fēng)險(xiǎn)性低(表3)。


表3  30%毒氟磷可濕性粉劑環(huán)境毒理試驗(yàn)

毒氟磷原粉光解蓝鹿、 水解和土壤吸附等環(huán)境行為試驗(yàn)表明:毒氟磷光解半衰期為1 980 min矩允,大于24 h;毒氟磷在pH三級(jí)緩沖液中水解率均小于10贰往,其性質(zhì)較穩(wěn)定赵椰。毒氟磷在黑土中的吸附常數(shù)為45.8,按照《化學(xué)農(nóng)藥環(huán)境安全評(píng)價(jià)試驗(yàn)準(zhǔn)則》對(duì)農(nóng)藥土壤吸附性等級(jí)劃分標(biāo)病毒性在黑土中為“III級(jí) (中等吸附)”伊厉。


30%毒氟磷可濕性粉劑按推薦有效成分劑量300500 g/hm2姜钳,設(shè)置兩個(gè)有效成分施藥濃度 500 g/hm2和 1 000 g/hm2施藥,在煙草上的殘留試驗(yàn)表明在煙葉中消解較快形耗,半衰期為 4.1~5.4 d哥桥;在土壤中半衰期為 10.0~10.8 d ,收獲期 30%毒氟磷可濕性粉劑在土壤中最終殘留小于0.23 mg/kg激涤,在煙葉中殘留量小于0.46 mg/kg拟糕。


作用機(jī)理


毒氟磷被作物葉片吸收后可迅速傳導(dǎo)全株,通過激活煙草水楊酸信號(hào)傳導(dǎo)通路倦踢,提高信號(hào)分子水楊酸的含量送滞,從而促進(jìn)下游病程相關(guān)蛋 白的表達(dá);通過誘導(dǎo)煙草PAL硼一、POD累澡、SOD 防御酶活性而獲得抗病毒能力梦抢;通過聚集TMV粒子減少病毒對(duì)寄主的入侵般贼。

應(yīng)用效果


田間藥效試驗(yàn)表明,30%毒氟磷可濕性粉劑對(duì)煙草病毒病的田間防治效果在 55%~80%奥吩。由于30%毒氟磷可濕性粉劑可提高煙草的抗病能力 發(fā)現(xiàn)施用該藥劑后的煙草發(fā)生其它病害的機(jī)率減少哼蛆,進(jìn)而提高煙草品質(zhì),具有一定的增產(chǎn)效果。


30%毒氟磷可濕性粉劑對(duì)黃瓜病毒病的田間防治效果在 45%~70%沮念。


韋潔玲等(農(nóng)藥科學(xué)與管理, 2019, 40(9): 52-54)研究發(fā)現(xiàn)配亮,20%毒氟磷懸浮劑 340 g a.i/hm2和30%毒氟磷可濕性粉劑340 g a.i/hm2對(duì)南方水稻黑條矮縮病的平均防效分別為74.0%、66.7%澜碎。另外據(jù)研究人員介紹增荐,以毒氟磷免疫激活防病、毒氟磷與吡蚜酮種子處理嫡境、秧田重點(diǎn)保護(hù)和分蘗期協(xié)同作用的成套控害新技術(shù)試驗(yàn)示范區(qū)的水稻比農(nóng)戶自防區(qū)畝均增產(chǎn)268 kg以上,同時(shí)有效防控南方水稻黑條矮縮病贯森。


專利及登記情況


專利名稱:N-取代苯并噻唑基-1-取代苯基-O,O-二烷基-α-氨基膦酸酯類衍生物及制備方法和用途

申請(qǐng)日期:2005-04-04

專利號(hào):ZL200510003041.7

專利權(quán)人:廣西田園生化股份有限公司

登記情況:廣西田園于2016年獲得98%毒氟磷原藥(PD20160339)和30%毒氟磷可濕性粉劑(PD20160338,防治水稻黑條矮縮病和番茄病毒舶ァ)的正式登記沛目。2018年廣西田園的30%毒氟·嗎啉胍登記用于番茄病毒病的防治。同年援儡,廣西田園全資子公司廣西威牛農(nóng)化有限公司也登記了30%毒氟磷可濕性粉劑莲赐。


14C-毒氟磷的合成


為滿足國(guó)際農(nóng)藥安全評(píng)判試驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)和登記要求,助推毒氟磷走向國(guó)際市場(chǎng)酿装,開展毒氟磷在生物 (植物访递、哺乳動(dòng)物和家禽) 體內(nèi)的代謝及其在土壤中的環(huán)境行為等研究,必須借助于放射性同位素示蹤技術(shù)同辣,而放射性同位素標(biāo)記的毒氟磷是開展上述示蹤研究所必需的示蹤劑力九。上海啟甄環(huán)境科技有限公司同位素標(biāo)記合成研究中心聯(lián)合浙江大學(xué)原子核農(nóng)業(yè)科學(xué)研究所進(jìn)行示蹤劑使用的用放射性同位素碳-14 標(biāo)記的毒氟磷的設(shè)計(jì)、合成與分析(圖1)邑闺。




注:*表示碳-14 標(biāo)記位置
圖2  放射性同位素碳-14 標(biāo)記毒氟磷(8)的合成路線





來源:陳卓, 楊松. 農(nóng)藥快訊, 2020, 26(12-13)跌前;編輯:翁德民



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